2743-90-0|(R,S)-ANATABIN

Uvod
(R,S)-Anatabin je manji duhanski alkaloid koji se nalazi u biljkama Solanaceae i može se koristiti kao specifičan marker za otkrivanje upotrebe duhana.

Specifikacija CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Sinteza odCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABIN

N-(prop-2-en-1-il)-1-(piridin-3-il)but-3-en-1-amin (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) otopljen je u bezvodnom CH2Cl2 (3 mL ). Dodan je monohidrat p-toluensulfonske kiseline (118 mg, 0,62 mmol) i smjesa je miješana 10 minuta. Dodan je Grubbsov katalizator druge generacije (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) i dobivena smjesa je miješana na sobnoj temperaturi 18 h. Otapalo je upareno, a ostatak otopljen u EtOAc (30 mL) i 1 M HCl (10 mL) i faze su razdvojene. Organski sloj je dodatno ekstrahiran s 1 M HCl (3 × 10 mL). Kombinirani vodeni slojevi su alkalni (pH = 14) dodavanjem NaOH(a). Bazična otopina je ekstrahirana s EtOAc (4 × 10 mL). Organski slojevi se pomiješaju, osuše preko bezvodnog Na2SO4, filtriraju i koncentriraju da se dobije sirovi produkt koji se prvo miješa s aktivnim ugljenom, a zatim pročisti flash kromatografijom (eluens: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, neutralni aluminij ) dajući anatabin (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) kao žuto ulje.

Referenca:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, sv. 52, br. 36, str. 4619 - 4621]

Popularni tagovi: 2743-90-0,(r,s)-anatabin, cijena, kotacija, popust, na lageru, prodajem