Sinteza 1,1'-Ferrocenedikarboksilne kiseline

Uvod

Ferrocene je željezni ion u sendviču između dva gornja i donja prstena. Zbog aromatičnosti prstena, kombinacija s željeznim ionima tvori stabilnu strukturu sendviča. Ova stabilna struktura razlikuje se od ostalih organometalnih spojeva, uglavnom po tome što je stabilnija, a metalni ioni nisu izloženi ioničnost nije jaka. Željezno željezo u sendviču s ferocenom lako se oksidira na željezno željezo, koje ima jaka elektrokemijska svojstva, a ima mnoga nezamjenjiva svojstva i svijetle izglede za primjenu u modifikaciji elektroda i elektrokemiji.

Ferrocene je relativno teško sintetizirati, a troškovi industrijske proizvodnje su visoki. Međutim, uvjeti sinteze njegovih derivata su posebni i oštri, što rezultira iznimno visokim troškovima industrijske proizvodnje i poteškoćama u masovnoj proizvodnji. Još je teže poboljšati čistoću. Priprema derivata ferocena je teška i skupa.

SintezaCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDIKARBOKSILNA KISELINA

1) Sirova 1,1'-ferocen dikarboksilna kiselina.

Ciljni proizvod 1,1'-ferocen dikarboksilna kiselina priprema se oksidiranjem 1,1'-diacetil ferocena. Razgranata acetilna skupina na ferocenu lako se oksidira, a čvrstoća je iznad srednje.

Oksidans se može koristiti, ali s obzirom da se divalentni željezni ioni u ferocenu lako oksidiraju, oksidans ne smije biti prejak, a odvajanje proizvoda treba uzeti u obzir.

Konačno, kao oksidans treba odabrati NaClO rješenje s umjerenom oksidacijskom sposobnošću i jednostavnim odvajanjem proizvoda.

U tamnom stanju određena količina od 1,1'-diacetilferocena otopljena je u Otopini NaClO s masenim udjelom od 10%, reagirala je na 50 °C za 1 h, zagrijana na 95 °C, a zatim miješana za 1 h. h. Nakon hlađenja dodana je određena količina NaClO otopine s masenim udjelom od 10%, a miješanje je nastavljeno na određenoj temperaturi, a otopina proizvoda dobivena je nakon završetka reakcije. Otopina proizvoda filtrirana je dok je vruća, filtrat je zakiseljen koncentriranom klorovodičnom kiselinom na pH 1 ~ 2, nastala je velika količina žutog taloga, a sirovi proizvod dobiven je nakon filtracije usisavanja.

2) Rafinirana dikarboksilna kiselina od 1,1'-ferocen. Dobiveni proizvod stavljen je u čašu, a dodana je odgovarajuća količina Otopine NaOH kako bi se proizvod što više otopio.

Otopina je filtrirana, koncentrirana klorovodična kiselina dodana je filtratu kako bi pH vrijednost dosegla 1 ~ 2, a filtrat se pojavio žuti talog. Filtrat je izliven u rotacijski isparivač i vakuumiziran za rotacijsko isparavanje. Nakon isparavanja do suhoće, otopljena je u apsolutnom etanolu i prirodno isparila. Nakon uklanjanja apsolutnog etanola, stavite ga u pećnicu da se osuši kako biste dobili rafiniranu dikarboksilnu kiselinu od 1,1'-ferocena.

IR spektar 1,1'-ferocenedikarboksilne kiseline

Zaključak

U radu je istražena oksidacija 1,1'-diacetilferocena za sintezu dikarokoksilne kiseline od 1,1'-ferocena, temperatura reakcije za sintezu i interakcija između 1,1'-diacetilferocena i natrijevog hipoklorita. Istražen je molarni omjer, optimalna temperatura reakcije 50 °C, a optimalni molarni omjer 1:2,3. U radu je naknadna obrada optimizirana za dobivanje dikarboksilne kiseline od 1,1'-ferocena s većom čistoćom, a proizvod je potvrđen kao ciljni proizvod određivanjem točke taljenja i infracrvenog.